«Больно только когда смеюсь» — не только россыпь «анекдотов», в том значении этого слова, которое придавал ему А.С. Пушкин: история, случай, конфуз, странная или драматическая ситуация. Это и живой стремительный разговор с самыми разными людьми на самые разные темы. Во всегда эмоциональной беседе Дина Рубина не признает границ; реплики, истории, персонажи ее жизни предстают перед нами, окрашенные авторским юмором, сарказмом, болью и состраданием.

«Я вдруг поняла, что перед моими глазами вместе со страницами вопросов и ответов проносится жизнь. Жизнь, какая она есть: и серьезная, и трагическая, и занимательная, и смешная. Достойная того, чтобы просто быть.

Да это же книга, подумала я. Это — тоже книга. Надо только переворошить застывшую в вопросах-ответах жизнь, встряхнуть как следует, сдуть пыль, кое-где отпарить, кое-где подштопать, отгладить уголки... — будет как новенькая! Вернее, будет она такой, какой я захочу ее вспомнить — со всеми байками, персонажами, воспоминаниями, картинками по теме...

И принялась я перебирать ее и перетряхивать — эту свою нечаянную, необязательную, межроманную, внесезонную книжку...» — Дина Рубина