Nicoletta Navarro dipecat dari redaksi Majalah Posh! di New York karena entah bagaimana artikel yang ia tulis begitu subjektif sampai menggemparkan dunia selebritas dan menuai kritik pedas dari sesama jurnalis. Tidak mungkin ada cara untuk menyelamatkan karier yang sudah tujuh tahun Nic bangun dengan susah payah.

Sementara Vincenzio Vasari, setelah dua kali batal menikah, justru dicampakkan oleh calon istrinya sendiri di hadapan altar basilika yang indah di Tuscany—di depan dua mantan calon istrinya yang terdahulu. Vin belum pernah merasa begitu malu dalam hidupnya. Tapi mungkin karma itu yang harus ditanggung seorang playboy seperti dirinya.

Keduanya, entah takdir atau bukan, bertemu di Italia. Nic dan Vin menyusuri jalanan indah Roma, tur dari satu basilika ke basilika lainnya, mencicipi minuman anggur terbaik, dan mungkin saling jatuh cinta.

Masalahnya, Nic sudah bertunangan dan Vin sudah tidak percaya dengan pernikahan. Di tengah itu, mereka malah terbelit oleh rahasia kelam sebuah keluarga tradisional Italia yang membuat keduanya justru saling mengecewakan.