Em 'O engraçado arrependido', Pontes é conhecido por todos como o homem das piadas, sempre pronto a provocar risos e viver da própria graça. Sua fama de espirituoso lhe garante sobrevivência modesta, mas também o prende a um papel do qual começa a se cansar.
Decidido a mudar de vida, Pontes resolve abandonar a imagem de brincalhão e buscar um emprego estável, sonhando com reconhecimento e ascensão social. No entanto, sua reputação o acompanha, e cada tentativa de ser levado a sério esbarra na memória que os outros guardam dele.
Diante das dificuldades, ele elabora um plano para conquistar um cargo na administração pública. À medida que coloca sua estratégia em prática, a história acompanha os desdobramentos dessa tentativa de reinventar a própria identidade em meio às expectativas alheias.