Sally Milz ist Comedy-Autorin für eine der bekanntesten Late-Night-Shows in Amerika. Ihr Job ist ihr Leben, das Thema Beziehung hält sie mit den Waffen der Ironie auf Distanz. Als ihr Kollege Danny Hirst mit einer Schauspielerin zusammenkommt und sich damit in die gar nicht so kleine Riege eher durchschnittlicher Männer, die mit unglaublich schönen und erfolgreichen Frauen eine Beziehung führen, einreiht, platzt ihr fast der Kragen. Warum tritt der umgekehrte Fall eigentlich nie ein? Sie tut, was sie immer tut, schreibt einen Sketch und verwandelt ihre Gefühle in Comedy.
Doch dann tritt Noah Brewster in ihr Leben. Der Popstar ist als musikalischer Gast für die Show engagiert. Sie verstehen sich auf Anhieb, und Sally fragt sich bald, ob da nicht vielleicht mehr zwischen ihnen sein könnte. Aber das hier ist keine romantische Komödie, sondern das wahre Leben. Und im echten Leben würde sich jemand wie er niemals auf jemanden wie sie einlassen, oder?